
發(fā)布時間:2013-12-11來源:朱丹萍 供稿:化學所 蔡倩、科教處 管韻苗
氧芳基化片段廣泛存在于具有重要生物活性的芳基醚、氧雜芳環(huán)等天然產物或小分子藥物結構中。通過過渡金屬如Pd,Cu等催化的芳基C-O偶聯反應是構建O-芳基化產物的重要方法。但由于芳基C-O偶聯反應在SP2雜化的碳原子與O之間成鍵,不能直接產生碳手性中心。因此對過渡金屬催化的不對稱芳基C-O偶聯反應研究極為缺乏。
中科院廣州生物醫(yī)藥與健康研究院蔡倩研究組采用不對稱去對稱化的方法,首次高光學選擇性的實現了鈀催化的分子內芳基C-O偶聯反應。在Pd(OAc)2及螺環(huán)雙膦配體的作用下,(2-碘芐基)1,3-丙二醇類化合物通過分子內的去對稱化C-O偶聯反應,可以較好收率及高光學選擇性得到偶聯產物。這也是首次通過去對稱化C-O偶聯的方法,實現碳手性中心的構建。相關成果已經發(fā)表在《有機快報》(Org.Lett. 2013, 15, 6022-6025)。
該項目由國家自然科學基金、南開大學元素有機國家重點實驗室開放基金等資助經費等資助。
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